OMEPRAZOL

Omeprazolum

 và đồng phân đối quang

 

C17H19N3O3S                            P.t.l: 345,4

Omeprazol là 5-methoxy-2-[(RS)-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl]-sulphinyl]-1H-benzimidazol, phải chứa từ 99,0 đến 101,0% C17H19N3O3S, tính theo chế phẩm đã làm khô.

Tính chất

Bột trắng hoặc gần như trắng.

Rất khó tan trong nước, tan trong dicloromethan, hơi tan trong ethanol 96% và methanol. Tan trong dung dịch kiềm loãng.

Định tính

Có thể chọn một trong hai nhóm định tính sau:

Nhóm I: B

Nhóm II: A, C

A. Hòa tan 2,0 mg chế phẩm trong dung dịch natri hydroxyd 0,1 M (TT) và pha loãng thành 100,0 ml với cùng dung môi. Đo phổ hấp thụ tử ngoại (Phụ lục 4.1) của dung dịch thu được từ bước sóng 230 nm đến 350 nm. Dung dịch cho hai cực đại hấp thụ tại bước sóng 276 nm và 305 nm. Tỷ lệ giữa độ hấp thụ ở cực đại hấp thụ 305 nm và 276 nm phải từ 1,6 đến 1,8.

B. Phổ hồng ngoại (Phụ lục 4.2) của chế phẩm phải phù hợp với phổ hồng ngoại của omeprazol chuẩn (ĐC).

C. Tiến hành sắc ký lớp mỏng (Phụ lục 5.4): Trên các sắc đồ thu được ở phép thử “Giới hạn tạp chất ufiprazol”, vết chính trên sắc đồ của dung dịch thử (2) phải tương tự về vị trí và kích thước với vết chính trên sắc đồ của dung dịch đối chiếu (1). Đặt bản mỏng vào bình bão hòa hơi acid acetic (TT). Các vết này nhanh chóng chuyển sang màu nâu.

Dung dịch S

Hòa tan 0,50 g chế phẩm trong methylen clorid (TT) và pha loãng thành 25 ml với cùng dung môi.

Độ trong của dung dịch

Dung dịch S phải trong (Phụ lục 9.1).

Độ hấp thụ

Độ hấp thụ (Phụ lục 4.1) của dung dịch S đo ở bước sóng 440 nm không được quá 0,10 (giới hạn này tương đương với 0,35% tạp F hoặc G).

Giới hạn tạp chất ufiprazol

Xác định bằng phương pháp sắc ký lớp mỏng (Phụ lục 5.4).

Bản mỏng: Silica gel GF254 (TT).

Dung môi khai triển: 2-Propanol – methylen clorid bão hòa amoniac – methylen clorid (20 : 40 : 40). Chuẩn bị methylen clorid bão hòa amoniac (TT) bằng cách lắc 100 ml methylen clorid (TT) với 30 ml amoniac đậm đặc (TT) trong bình gạn. Để yên cho phân lớp. Sử dụng lớp dưới.

Dung dịch thử (1): Hòa tan 0,10 g chế phẩm trong 2,0 ml dung dịch hỗn hợp đồng thể tích methanol (TT)methylen clorid (TT).

Dung dịch thử (2): Pha loãng 1,0 ml dung dịch thử (1) thành 10 ml bằng methanol (TT).

Dung dịch đối chiếu (1): Hòa tan 10 mg omeprazol chuẩn (ĐC) trong 2,0 ml methanol (TT).

Dung dịch đối chiếu (2): Pha loãng 1,0 ml dung dịch thử (1) thành 10 ml bằng hỗn hợp methanol - methylen clorid (1 : 1). Lấy 1 ml dung dịch này pha loãng thành 100 ml với cùng hỗn hợp dung môi trên .

Cách tiến hành: Chấm riêng biệt lên bản mỏng 10 ml mỗi dung dịch trên. Triển khai sắc đến khi dung môi đi được 15 cm. Để khô ngoài không khí. Quan sát dưới ánh sáng tử ngoại ở bước sóng 254 nm. Bất cứ vết phụ nào trên sắc đồ của dung dịch thử (1) với giá trị Rf lớn hơn giá trị tương ứng của omeprazol đều không được đậm màu hơn vết trên sắc đồ của dung dịch đối chiếu (2) (0,1%).

Tạp chất liên quan

Xác định bằng phương pháp sắc ký lỏng (Phụ lục 5.3).

Pha động: Acetonitril – dung dịch dinatri hydrophosphat 0,14% (đã được điều chỉnh pH về 7,6 bằng acid phosphoric (27 : 73).

Dung dịch thử: Hòa tan 3,0 mg chế phẩm trong pha động và pha loãng thành 25,0 ml với cùng dung môi.

Dung dịch đối chiếu: Pha loãng 1,0 ml dung dịch thử thành 100,0 ml bằng pha động. Lấy 1,0 ml dung dịch thu được pha loãng thành 10,0 ml bằng pha động. 

Dung dịch phân giải: Hòa tan 1,0 mg omeprazol chuẩn (ĐC) và 1,0 mg tạp omeprazol sulphon trong pha động và pha loãng thành 10 ml với cùng dung môi.

Điều kiện sắc ký:

Cột thép không gỉ (15 cm x 4 mm) nhồi octylsilyl silicagel dùng cho sắc ký (5 mm).

Detector quang phổ hấp thụ tử ngoại ở bước sóng 280 nm.

Tốc độ dòng: 1 ml/phút.

Thể tích tiêm: 40 ml.

Cách tiến hành: Khi các sắc đồ được ghi trong các điều kiện trên, thời gian lưu của omeprazol là khoảng 9 phút và thời gian lưu tương đối của tạp chất D là 0,8. Tiêm riêng biệt mỗi dung dịch trên và ghi các sắc đồ trong khoảng thời gian bằng ba lần thời gian lưu của omeprazol. Điều chỉnh độ nhạy của hệ thống sao cho chiều cao của pic chính trên sắc đồ của dung dịch đối chiếu bằng ít nhất 15% chiều cao của thang đo. Phép thử chỉ có giá trị khi trên sắc đồ của dung dịch phân giải độ phân giải giữa các pic tương ứng với tạp chất omeprazol sulphon và omeprazol lớn hơn 3. Nếu cần thiết điều chỉnh pH của pha động hoặc nồng độ acetonitril (TT). Tăng pH sẽ làm tăng độ phân giải. Diện tích của bất cứ pic nào ngoài pic chính trên sắc đồ của dung dịch thử không được lớn hơn diện tích của pic trên sắc đồ của dung dịch đối chiếu (0,1%).

Dung môi tồn dư

Hàm lượng cloroform không được quá 50 phần triệu; methylen clorid không được quá 100 phần triệu; tricloroethylen không được quá 100 phần triệu.

Xác định bằng sắc ký khí head-space, dùng phương pháp thêm chuẩn (Phụ lục 5.2).

Điều kiện sắc ký:

Cột sắc ký: Cột silica dài 30 m, đường kính trong 0,32 mm được phủ một lớp film poly[(cyanopropyl)(methyl)][(phenyl)(methyl)]siloxan dày 1,8 mm, sử dụng nitơ làm khí mang.

Detector ion hóa ngọn lửa.

Khí mang: Nitrogen dùng cho sắc ký.

Đặt 0,50 g chế phẩm trong lọ đựng mẫu 10 ml. Thêm 4,0 ml dimethylformamid (TT) và đậy kín lọ. Đặt lọ ở 80 oC trong 1 giờ.

Mất khối lượng do làm khô

Không được quá 0,2% (Phụ lục 9.6).

(1,000 g; chân không hoàn toàn; 60 oC, 4 giờ).

Tro sulfat

Không được quá 0,1% (Phụ lục 9.9, phương pháp 2).

Dùng 1,0 g chế phẩm.

Định lượng

Hòa tan 1,100 g chế phẩm hòa tan trong hỗn hợp 10 ml nước và 40 ml ethanol 96% (TT). Định lượng bằng dung dịch natri hydroxyd 0,5 M (CĐ). Xác định điểm tương đương bằng phương pháp chuẩn độ đo điện thế (Phụ lục 10.2).

1 ml dung dịch natri hydroxyd 0,5 M (CĐ) tương đương với 0,1727 g C17H19N3O3S.

Bảo quản

Kín, tránh ánh sáng ở nhiệt độ 2  - 8  oC.